1. 문제 제기

겸직·거래·사업기회를 나눠 살펴보는 상법 실무

“같은 그룹 회사인데, 대표이사를 겸해도 괜찮지 않을까요?” 모회사·자회사·합작회사 사이에서 임원을 함께 활용하려는 대표자와 재무담당자라면 한 번쯤 마주할 질문입니다. 겸직 승인을 받았더라도 회사 사이 거래에서 별도의 승인 문제가 생길 수 있습니다.

핵심은 사람의 겸직을 승인하는 것과, 회사 사이 거래를 승인하는 것을 구분하는 데 있습니다. 사업기회를 다른 관계회사에 넘기는 경우에는 또 다른 검토가 필요합니다.

이번 글은 이사회가 설치된 주식회사를 중심으로, 세 가지 승인을 어떤 순서로 확인할지 설명합니다. 관련 조문의 요지와 원문 링크를 해당 문단에 붙였으므로 읽으면서 바로 확인할 수 있습니다.

두 회사의 계약과 이해관계를 함께 검토하는 회의 장면
겸직 구조를 정할 때에는 각 회사의 이해와 승인 절차를 함께 검토합니다.

2. 핵심 개념

첫 번째 승인: 동종영업 회사 이사의 겸직

상법 제397조는 이사의 경업을 통제합니다. 경쟁 거래를 하는 경우뿐 아니라 동종영업을 목적으로 하는 다른 회사의 이사가 되는 경우도 이사회 승인 대상에 포함합니다. 회사 사이 거래가 아직 없더라도 겸직 자체를 검토해야 하는 이유입니다.

상법 제397조 제1항 · 경업금지

핵심 문구: “동종영업을 목적으로 하는 다른 회사의 무한책임사원이나 이사가 되지 못한다.”
이사회 승인 없는 동종영업 회사의 이사 취임을 제한하며, 자기 또는 제3자 계산의 경업 거래도 규율합니다.

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C와 D가 동종영업을 한다면 D의 이사가 C의 이사로 취임하는 구조를 검토해야 합니다. 기고문은 서울고등법원 2014.9.4. 선고 2013나2031685 판결을 인용해, 기존 회사와 새로 취임하는 회사 양쪽 이사회 승인이 필요하다고 설명합니다. 이 판결 부분은 이번 글에서 별도 전문 대조를 마친 판례가 아니라 기고문에 소개된 내용으로 구분합니다.

겸직 승인은 각 회사가 자신의 관점에서 위험을 검토하는 절차로 이해하는 것이 좋습니다. 그룹 차원의 인사 결정만으로 각 회사의 승인 여부를 대신 판단해서는 안 됩니다.

겸직 당사자의 표를 빼면 결의가 성립할까

기고문은 겸직 승인의 대상인 이사를 특별이해관계인으로 보아 의결권이 제한된다고 설명합니다. 관련 규정은 이사회 결의방법을 정한 제391조와 특별이해관계인의 의결권을 제한하는 제368조를 연결해 읽어야 합니다.

상법 제391조 제1·3항 · 이사회 결의방법

요지: 원칙적으로 이사 과반수가 출석하고 출석이사 과반수가 찬성해야 합니다. 정관은 그 비율을 높일 수 있습니다. 제3항은 제368조 제3항과 제371조 제2항을 이사회 결의에 준용합니다.

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상법 제368조 제3항 · 특별이해관계인의 의결권

“총회의 결의에 관하여 특별한 이해관계가 있는 자는 의결권을 행사하지 못한다.”
제391조 제3항을 통해 이사회 결의에도 연결되는 규정입니다.

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실무에서는 재적이사 수, 실제 출석, 특별이해관계인의 범위, 찬성 수와 정관을 각각 확인해야 합니다. 의결권이 제한된다는 사실과 정족수 계산의 분모에서 빠진다는 것은 같은 문제가 아닙니다. “당사자 한 명을 빼고 남은 사람끼리 찬성했다”는 설명만으로 결의 성립을 확정하지 않는 것이 안전합니다.

두 번째 승인: 겸직 회사 사이의 개별 거래

C와 D의 대표이사를 한 사람이 겸하게 된 후 두 회사가 자산 매매나 대여 거래를 하려 한다고 가정해 보겠습니다. 겸직을 승인받았다는 사실만으로 그 거래가 자동 승인되는 것은 아닙니다.

기고문은 동일인이 양 회사의 대표이사를 겸하는 상황에서 양 회사 사이 거래를 하는 경우, 원칙적으로 상법 제398조의 자기거래가 문제된다고 설명합니다. 자기거래라는 이름 때문에 이사 개인과 회사 사이의 매매만 떠올리기 쉽지만, 다른 회사를 위한 거래도 규정의 검토 범위에 들어갈 수 있습니다.

상법 제398조 · 이사 등과 회사 간의 거래

핵심 문구: “미리 이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝히고 이사회의 승인을 받아야 한다.”
승인은 이사 3분의 2 이상의 수로 해야 하고, 거래의 내용과 절차도 공정해야 합니다.

조문 원문 확인 ↗

겸직 승인은 직위에 관한 판단이고,
거래 승인은 이해상충 거래에 관한 판단입니다.

예를 들어 C가 D에 부동산을 매각한다면, 거래의 필요성·가격·지급조건·이해관계를 각 회사의 입장에서 확인해야 합니다. 3분의 2라는 찬성 수를 채웠더라도 거래의 내용과 절차가 공정한지는 별도 요건으로 남습니다.

또한 경업·겸직 승인에는 제397조 자체에 3분의 2 요건이 적혀 있지 않습니다. 제391조와 정관을 확인하는 경업 승인과 제398조가 가중요건을 정한 자기거래 승인을 같은 방식으로 계산하지 않도록 주의해야 합니다.

세 번째 승인: 관계회사에 넘기는 사업기회

회사 사이 계약을 체결하지 않고 사업기회만 배분한다면 어떨까요? C의 업무를 수행하며 알게 된 고객의 발주 기회를 D가 이용하게 하는 상황을 생각해 볼 수 있습니다. 이 경우에는 회사기회 유용 금지 규정도 검토해야 합니다.

상법 제397조의2 · 회사의 기회 및 자산의 유용 금지

요지: 직무 수행 중 알게 되거나 회사 정보를 이용한 사업기회, 회사가 수행하고 있거나 수행할 사업과 밀접한 기회를 승인 없이 자기·제3자 이익을 위해 이용해서는 안 됩니다. 이사회 승인은 이사 3분의 2 이상이 필요합니다.

조문 원문 확인 ↗

어느 회사에 귀속될 기회인지, 해당 이사가 어떤 경위로 알게 됐는지, 회사의 현재·장래 사업과 어떤 관련이 있는지를 확인해야 합니다. 겸직을 허용받았다는 사실이 회사의 기회를 다른 관계회사에 배분할 권한까지 일괄적으로 부여하는 것은 아니라는 의미입니다.

겸직 승인·자기거래 사전 승인·회사기회 이용 승인의 구분
상법 제397조·제398조·제397조의2를 바탕으로 재구성. 각 규정의 적용요건을 따로 확인합니다.

%와 49%의 합작회사, 누구의 이익을 판단할까

미국 기업 A가 51%, 일본 기업 B가 49%를 출자한 국내 합작회사 C가 있습니다. A는 국내에 자회사 D도 두고 있고, C와 D는 동종영업을 합니다. D의 일부 이사가 C의 이사를, D의 대표이사가 C의 대표이사를 겸하려는 구조입니다.

A·B가 C에 각각 51%·49% 출자하고 A가 D를 자회사로 둔 구조
기고문 사례를 단순화했습니다. A의 D 지분율은 원문에 제시되지 않아 표시하지 않았습니다.

A그룹 관점의 효율성이 C의 이익과 언제나 같지는 않습니다. 예를 들어 C가 얻을 수 있는 거래 기회를 D로 돌리면, 그룹 전체에 유리하다는 설명이 가능하더라도 C와 그 주주 B에게는 불리할 수 있습니다. 이 부분은 사례 구조를 바탕으로 한 실무적 해석입니다.

따라서 검토는 “같은 그룹인가”에서 끝나지 않습니다. 겸직하는 이사가 각 회사의 입장에서 이해상충을 어떻게 다룰지가 중요합니다.

3. 숫자 사례와 조건 비교

다음 표는 원문의 수치·조건을 정리하거나 계산 구조를 설명한 예시입니다. 실제 고객의 정보가 아닙니다.

항목수치·조건설명
합작회사 C 출자자 A51%원문을 단순화한 사례
합작회사 C 출자자 B49%A는 별도로 D를 자회사로 보유
출자비율 합계100%51% + 49%; 각 회사 승인 검토는 별개

4. 판단

공통 주주나 그룹 차원의 결정만으로 회사별 승인과 거래 공정성 검토를 대신할 수 없습니다.

나중에 이사회 승인을 받으면 해결될까

대법원 2026.4.30. 선고 2025다218191 판결은 자기거래의 사전 승인 문제를 다룹니다. 대법원은 거래 전에 제398조의 승인이 없었다면 특별한 사정이 없는 한 거래가 무효이고, 사후 승인만으로 유효해지는 것도 아니라는 원칙을 확인했습니다.

대법원 2025다218191 · 사전 승인과 사후 동의의 구별

공식 설명의 요지: 거래 사실을 나중에 알고 동의한 것과, 사전에 중요사실을 공개하고 이해상충 거래의 공정성을 심의한 것은 다릅니다. 단순히 통상의 거래로 허용한 결의만으로는 제398조의 승인이 있다고 볼 수 없습니다.

대법원 공식 판결 설명 확인 ↗

따라서 의사록에 “거래 승인”이라는 제목이 있는지만 확인해서는 부족합니다. 누가 어떤 이해관계를 갖는지, 거래조건과 중요사실이 언제 공개됐는지, 공정성을 어떻게 심의했는지가 남아 있어야 합니다. 아래 순서는 이 판결과 법령을 바탕으로 정리한 실무 제안입니다.

거래 전 중요사실 공개, 공정성 심의와 결의, 승인 후 실행 순서
상법 제398조와 대법원 2025다218191의 취지를 반영한 실무 흐름. 단순 사후 결의로 대체하지 않습니다.

승인에 찬성한 이사와 의사록도 중요하다

승인 없는 거래나 임무해태로 회사에 손해가 발생하면 이사의 손해배상책임이 문제될 수 있습니다. 승인 절차를 담당한 다른 이사 역시 자신의 판단과 의사록을 가볍게 다룰 수 없습니다.

상법 제399조 · 회사에 대한 책임

요지: 고의·과실로 법령·정관을 위반하거나 임무를 게을리한 이사는 회사에 대한 배상책임이 문제됩니다. 이사회 결의에 따른 행위라면 찬성 이사도 책임이 있으며, 참가 이사의 이의가 의사록에 없으면 찬성한 것으로 추정합니다.

조문 원문 확인 ↗

회사의 사업기회 유용은 제397조의2 제2항에도 별도 책임 규정이 있습니다. 위반으로 손해를 발생시킨 이사와 승인한 이사의 연대책임, 이사나 제3자가 얻은 이익을 손해로 추정하는 내용을 함께 확인해야 합니다.

5. 근거와 확인 범위

관련 기준·법령: 상법 제397조; 상법 제397조 제1항; 상법 제391조; 상법 제368조 제3항; 상법 제398조; 상법 제397조의2; 상법 제399조.

6. 실무 체크포인트

실무에서는 승인 건별로 증빙을 연결한다

Collabo의 실무적 관점은 “승인서가 있는가”에서 한 단계 더 나아가 어떤 위험을, 누구의 관점에서, 언제 심의했는지 재현할 수 있는가를 확인하는 것입니다. 승인 종류마다 목적과 요건이 다르므로 인사결정과 개별 거래자료를 분리해 연결하는 방식이 유용합니다.

거래 전 준비자료 · 실무 제안

  • 겸직: 회사별 사업내용, 겸직 범위·기간, 이해관계와 승인 의사록
  • 회사 간 거래: 상대방·겸직 관계, 계약조건, 가격 근거, 중요사실 공개 및 공정성 심의자료
  • 사업기회: 기회 인지 경위, 회사 사업과의 관련성, 다른 회사가 이용할 필요와 조건
  • 결의 기록: 재적·출석·특별이해관계인·찬반·정관상 가중요건 및 결의 시점

이는 법령이 정한 통일된 서류목록을 옮긴 것이 아니라, 분쟁이나 사후 검증에서 판단 근거를 설명하기 위한 정리 방식입니다. 개별 거래에서는 회사의 기관 구성과 정관, 거래구조를 확인해 필요한 승인과 효력을 검토해야 합니다.

7. 정리

정리

관계회사 이사 겸직을 검토할 때에는 겸직을 시작하는 시점, 회사 사이 거래를 하는 시점, 사업기회를 이전하는 시점을 나눠 보아야 합니다. 공통 주주나 그룹 차원의 결정만으로 각 회사의 승인 절차와 공정성 검토를 대신할 수는 없습니다.

일반 독자에게는 이렇게 정리할 수 있습니다. “두 회사의 임원을 맡아도 된다는 허락”과 “두 회사 사이에서 이 거래를 해도 된다는 허락”은 다릅니다. 거래 후 서류를 맞추기보다 거래 전에 이해관계를 공개하고 적법하게 심의하는 것이 중요합니다.

8. 참고자료 및 출처

원자료
한국공인회계사회 「공인회계사 저널」 제381호(2026년 10월), 박지인 변호사, 「관계회사 이사의 겸직과 관련하여」, 61~62쪽. 원문의 회원 자문 사례는 사실관계를 일부 변형한 사례입니다. 본 글은 핵심 논점을 재구성했으며 원문 전재가 아닙니다.

별도 확인한 공식근거 · 확인일 2026.10.29.
상법 제397조, 제391조 제1·3항, 제368조 제3항, 제398조, 제397조의2, 제399조 — 각 문단의 국가법령정보센터 링크 참조.
대법원 2026.4.30. 선고 2025다218191 — 대법원 공식 주요판결 설명 확인. 첨부 판결 전문 전체의 별도 대조와 후속 환송심 결과 확인은 수행하지 않았습니다.

원문에 인용된 판례와 작성자의 해석
양 회사 승인에 관한 서울고등법원 2014.9.4. 선고 2013나2031685 판결 및 기타 원문 인용 판례는 기고문 소개 범위에서 참고했습니다. 그룹과 개별 회사의 이해 구분, 거래 예시, 세 가지 승인 비교와 준비자료 목록은 법령·원문을 바탕으로 한 Collabo의 실무적 설명입니다. 대표 이미지는 AI로 생성했습니다.

이 글은 이사회가 설치된 주식회사를 중심으로 한 일반 설명입니다. 실제 사안의 기관 구성·정관·계약조건에 따른 판단은 별도 검토가 필요합니다.